Bár sokan úgy vélik a fejtörőket csak nemrég óta találták ki az emberek egymás próbára tevésére, azonban ez nem teljesen igaz, ugyanis már az ókorban is voltak olyan leleményes kérdések, melyekre alaposan át kellett gondolni a választ. Ezekből sok legendás fennmaradt.
Fejtörők közt számos olyan akad, amely a korábbi korokban is megmozgatta az agytekervényeket. Ilyen például a híres kérdés, ami arról szól, vajon a tyúk vagy a tojás volt-e előbb. Ez a kérdés már Platónt és Arisztotelészt is foglalkoztatta. A tyúk és a tyúktojás kapcsán egyszerűnek tűnik a válasz, miszerint a tojásból lesz a tyúk, ráadásul a madaraknál korábban kifejlődő hüllők is tojásokkal szaporodtak. Persze megbonyolítja a kérdést, ha úgy fogalmazunk, hogy a tyúk vagy a tyúktojás volt-e előbb. Ha már tojás, akkor meg kell említenünk Kolumbusz tojását is, bár elképzelhető, hogy a történet sosem történt meg. A sztori szerint Mendoza bíboros meghívta vendégségbe a híres felfedezőt, ahol felvetődött a kérdés, hogy hogyan lehet függőlegesen felállítani egy tojást egy márvány asztalon. Hosszasan próbálkoztak, mire Kolumbusz fogta magát és egész egyszerűen az asztalhoz csapta a tojást, ami így megállt.
Legendás fejtörők
Az egyik leghíresebb ókori fejtörőről valószínűleg mindenki hallott, mely Nagy Sándor nevéhez köthető. Egy jóslat szerint, aki ki tudja bontani a híres gordiuszi csomót, az Ázsia ura lesz. A legenda szerint Nagy Sándor egy ideig tanakodva nézegette a csomót, majd nemes egyszerűséggel ketté vágta és úgy bontotta ki. A történetet nagy valószínűséggel Nagy Sándor támogatói találták ki, az azonban kétségtelen, hogy Nagy Sándor Ázsia jelentős részét meghódította egészen az Indus folyóig, így alapvetően beteljesítette a jóslatot, ha igaz volt a történet, ha nem.